Tereny te zamieszkiwali Jaćwingowie, którzy pozostawili po sobie ślady w postaci cmentarzysk ciałopalnych w Maciejowiętach i Żytkiejmach oraz grodzisk w Pobłędziu. Brak scentralizowanej władzy przyczynił się do szybkiego upadku wspólnoty Jaćwingów pod naporem państw ościennych: Polski, Rusi i Zakonu Krzyżackiego.
W XIII wieku, w wyniku podbojów krzyżackich, Jaćwingowie praktycznie przestali istnieć. Od 1422 roku, kiedy to podpisano pokój melneński i ustalono granicę pomiędzy Litwą a Zakonem, aż do II wojny światowej tereny należące do Dubeninek znajdowały się w granicach państwa zakonnego, następnie Prus Książęcych i Wschodnich.
Właściwa kolonizacja tych ziem rozpoczęła się dopiero za czasów Albrechta Hohenzollerna, tzn. po przekształceniu państwa zakonnego w Prusy Książęce (1525 rok). Osadnikami byli głównie mieszkańcy Mazowsza, Litwy i Żmudzi. W latach 1531-1570 powstawało 9 osad ( m.in. Żytkiejmy, Bludzie, Linowo, Żabojady, Rogajny, Błąkały, Będziszewo, Budwiecie, Kiepojcie) i 1 majątek (Kociołek).
Wieś Dubeninki (Dubeningken, Dubeningen, Dubniki) założył w 1615 roku Krzysztof Gordecki. Od jego nazwiska pochodzi pierwsza nazwa Dubeninek – Gordejki. Miejscowość została spalona przez Tatarów hetmana Gosiewskiego w 1657 roku.
Dawniej Dubeninki zamieszkiwała ludność wyznania ewangelickiego. Protestanci kilka razy budowali tu kościół. Pierwszy w 1620 r., drugi raz w roku 1683 z drewna, trzeci raz w 1743 z kamienia. Wieża tego kościoła była drewniana, którą rozebrano w roku 1812. Kościół odniósł wielkie szkody wskutek orkanu w roku 1818 i dlatego w 1822 przystąpiono po raz czwarty do budowy nowego kościoła, który odrestaurowano i nieco przebudowano w 1879 r. W tym samym roku postawiono wieżę na fundamentach poprzedniej.
(Fot. pixabay / CC0)
W centrum wsi stoi kościół neogotycki, wybudowany w 1903 r. Po II wojnie światowej, gdy osiedliła się tu ludność katolicka, utworzono parafię katolicką w Dubeninkach z filią z Żytkiejmach. Poświęcony kościół w roku 1946 otrzymał tytuł św. Andrzeja Boboli oraz św. Apostołów Piotra i Pawła. Początkowo opiekę duszpasterską nad wiernymi sprawowali kapłani dojeżdżajacy z parafii Przerośl. W roku 1952, gdy parafia została kanonicznie erygowana, wierni otrzymali stałego duszpasterza i podjęli troskę o zniszczony kościół parafialny.
W centrum znajdują się dwa domy z przełomu XIX i XX wieku. Na zachodnim skraju wsi na wzgórzu, w kępie starych drzew znajduje się cmentarz żołnierzy niemieckich i rosyjskich z 1914 roku, oryginalnie zaprojektowany i odnowiony w latach 1992-1994.
cmentarz żołnierzy niemieckich i rosyjskich z 1914 r.
Pochowano tu 42 żołnierzy niemieckich i 113 rosyjskich. Śmierć poległych upamiętnia tablica w języku niemieckim: Dubeninki 1914-1918. Diese tapferen fielen in den kampfen um die grenze von Ostpreussen Wirbalen – Grajewo 1914 (Ci odważni żołnierze walczyli o granice Prus Wschodnich pod Grajewem i Wierzbowem w 1914 r).
(Fot. By User Blueshade on pl.wikipedia - Own work, CC BY-SA 1.0)